第二次世界大戦にて1941年12月20日に、ソ連のパルチザンはヴォロコラムスクの集会所で、絞首刑された若い共産党の8人の民間人の死体に遭遇した。第二次世界大戦中に、ヴォロコラムスクの近くでドイツ軍とソ連のとパルチザンの間で、多くの激しい衝突が起った。1941年10月27日から12月20日までドイツ軍の占領下となり、その後の12月20日にソ連軍によって解放された。大聖堂には、多くのソビエト人の捕虜を投獄して、飢餓から拷問や虐殺で死亡した。
ソ連の首都モスクワから北西に約129kmのヴォロコラムスク周辺では、モスクワの戦いの一環として激しい戦闘が勃発した。1941年9月30日から、ドイツ軍はモスクワで攻撃を開始して、11月中旬までにソ連の首都モスクワから約100km以内に到達した。天候が10月7日から天候が荒れ始めて、道路や畑が泥沼に変わった。ドイツ軍は、ソビエト軍によって防御されたヴォロコラムスクへの攻撃を開始した。ヴォロコラムスクは1941年10月27日にドイツ軍に墜落した。ソ連軍はヴォロコラムスクから東方に撤退した。ソ連軍はドゥボセコヴォ鉄道駅を防御するも、11月16日の朝にドイツ軍に攻撃されて、ペチェノとネリドヴォの村を支配され、約100人以上の死傷者が出た。ヴォロコラムスクは1941年12月20日にソ連軍によって解放された。モスクワの戦いは1942年1月7日にドイツ軍の敗北に終わった。
第二次世界大戦（1939年-1945年)が勃発し、1939年9月1日から1943年初頭にかけて世界中に拡大した。この期間中に、電撃戦術で、ナチス・ドイツはヨーロッパのほとんど（英国といくつかの中立国を除く）に侵攻した。1941年6月22日、ナチスドイツはソ連を攻撃して、徐々にソビエト領土の奥深くまで進んだ。日本軍の真珠湾攻撃した1941年12月7日頃は、ヨーロッパではドイツが優勢であった頃に、日本軍は突然パールハーバー（ハオアイ島）でアメリカ艦隊を攻撃した。日本軍は東南アジア全域と太平洋の一部の島々を占領した。1940年9月の北アフリカでは、イラク軍がエジプトを攻撃した。戦争は世界中に広がり、西ヨーロッパの前線、ソビエト-ドイツの東部前線、アジア・太平洋戦線と北アフリカ戦線で第二次世界大戦が勃発した。1942年1月から連合軍の戦線が、ファシズムを破壊するために、世界中の反ファシスト勢力が集結し始めた。
